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1999年，参演电视剧《创世纪》，饰演罗嘉良的弟弟荣泽。2000年，与谢霆锋一起参演电视剧《挞出爱火花》，扮演男二号张永亮，刻画了一个热爱漫画和柔道的大男孩。2001年，到2003年分别出演了电视剧《皆大欢喜》的古装版和现代版，从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。2005年，离开TVB，辗转去过新加坡、台湾、香港亚视，并参与一些剧集的演出。同年和任泉合作了第一